Benzotriazol

Benzotriazol Kullanımı: Sanayi ve Çevre Üzerine Etkileri

Benzotriazol, kimyasal formülü C6H5N3 olan heterosiklik bir bileşiktir. Beş üyeli halkasında ardışık üç azot atomu bulunur ve bu yapı, benzotriazolün aromatik bileşenleri benzen ve triazol halkalarının kaynaşması ile oluştuğunu gösterir. 119.1240 g/mol moleküler ağırlığa sahip olan benzotriazol, renk olarak beyaza yakın-tan rengindedir ve katı halde bulunur.

Korozyon inhibitörü olarak önemli uygulamaları bulunan benzotriazol, özellikle bakır ve onun alaşımlarını korumak için kullanılır. Bakır yüzeyler üzerinde koruyucu bir kompleks tabaka oluşturarak, istenmeyen yüzey reaksiyonlarını önleyen bu bileşik, aynı zamanda geniş bir uygulama alanına sahiptir.

Benzotriazollerin biyolojik etkileri ise çeşitlilik gösterir ve bu yüzden biyolojik davranışları üzerine yapılan çalışmalar ilgi çekicidir. Özellikle antifungal ilaçların büyük bir grubunu oluşturan azoller sınıfında yer alır ve bu sınıfın imidazol halkası, azol türevi antifungal ilaçlara aktivite kazandırır. Benzotriazolün potansiyel tıbbi uygulamaları arasında tübülin inhibisyonu gösteren yapılar bulunması da kritik önem taşır.

Kimyasal Yapı

Benzotriazol, benzersiz kimyasal yapısıyla ön plana çıkan bir heterosiklik bileşiktir. Bu yapı, bileşiğe çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılabilen özel özellikler kazandırır.

Azoller ve Triazoller

Azoller, azot atomları içeren beş ya da altı üyeli heterosiklik bileşikler ailesinin genel adıdır. Benzotriazol, üç ardışık azot atomu içeren beş üyeli bir halkaya sahip olan triazol sınıfına ait bir azoldur. Triazoller, özellikle elektronik dengesi ve azot üyeleri nedeniyle korozyon inhibitörleri gibi spesifik görevler üstlenirler.

Heterosiklik Bileşikler

Heterosiklik bileşikler, halkalı yapısında en az bir tane heteroatom (tipik olarak oksijen, kükürt veya azot) bulunduran organik bileşiklerdir. Benzotriazol, aromatik bir heterosiklik bileşiktir ve kimyasal yapısı C6H5N3 formülü ile tanımlanır. Heterohalkalı bu yapı, benzotriazolün polimerler ve metal yüzeylerle etkileşimine olanak tanır, bu da onu metal yüzeyleri korumak için etkili bir madde yapar.

Sentez ve Reaksiyonlar

Benzotriazol, kimyasal sentezde pek çok farklı reaksiyonun kilit bileşenlerinden biri olarak kullanılır. Bu bölümde, benzotriazol türevlerinin sentezlenmesi ve çeşitli reaksiyonlarda nasıl kullanıldığı üzerinde durulacak.

Sentetik Yöntemler

Benzotriazol türevlerinin sentezinde kullanılan yöntemler hem yenilikçi hem de çeşitlidir. Özellikle, bazı 1,3-diketon bileşiklerinin sentezi için geliştirilen yeni yöntemler, benzotriazoller ile bu diketonlar arasındaki reaksiyonları içerir. Bu reaksiyonlar, benzotriazol ringi üzerindeki azot atomuna bağlanmış çeşitli alkil veya aril gruplarını içerebilir. Örneğin, N-(1-Benzotriazol-1-il-2-metil-propil)-benzamit gibi bileşikler spesifik sentetik adımlar kullanılarak elde edilir.

Bir diğer sentetik rota, N-( α-tiyoamidoalkil)benzotriazoller arasındaki reaksiyonları kapsar, bu yöntemle β-tiyoamido-1,3-diketon ve β-tiyoamidokarbonil bileşikleri gibi yeni yapılar sentezlenebilir. Süreç, bazı durumlarda tek basamakta tamamlanabilir, ki bu da karmaşıklığı azaltır ve verimliliği artırır.

Bileşik Türleri

Benzotriazol tabanlı reaksiyonlar, benzyne gibi reaktif ara ürünleri içerebilir ve bu tür reaktif bileşenler, özellikle (h, benzyne, 9) gibi palindromik dizilerle tanımlanan yapılar için önemlidir. Ayrıca, benzotriazol türevi bileşiklerin sentezi sadece sentetik organik kimya ile sınırlı değil, aynı zamanda farmasötik, polimer ve malzeme bilimleri gibi alanlarda da çeşitli uygulamalara sahiptir.

Örneğin, benzotriazol türevlerinin sentezinde kullanılan bir başka reaktan olan asetik asit, benzotriazolün çeşitli organik asitlerle reaksiyonunu sağlayarak yeni bileşik sınıflarının oluşumunu mümkün kılar. Bu bileşikler arasında, antikorlar veya ilaçlar gibi biyolojik olarak aktif moleküllerin geliştirilmesinde kullanılanlar da bulunur.

Korozyon Önleyici

Benzotriazol, özellikle bakır ve gümüş gibi metallerin korunmasında etkili bir korozyon inhibisyonu sağlar. Bu kimyasal, metal yüzeyler üzerinde pasif bir tabaka oluşturarak metallerin aşınmasını önler.

Korozyon İnhibisyon Mekanizması

Metal yüzeylerle reaksiyona giren Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımları gibi sarı metaller için etkili bir koruma tabakası oluşturur. Bu pasif tabakanın oluşumu, metallerin korozyonunu önleyici özelliktedir. Özellikle, Benzotriazol:

• Bakır: Benzotriazol içeren çözeltilerde bakır ile kompleks bir yapı oluşturur ve bu yapının üzerine pasif bir tabaka şeklinde yerleşir.
• Gümüş: Gümüş üzerinde benzotriazol kullanımı henüz geniş çapta araştırılmamış olmasına rağmen, benzer metal koruma mekanizması beklenebilir.

Uygulama Alanları

Benzotriazol, çeşitli endüstriyel uygulamalarda korozyon inhibisyonu görevi görür. Önemli uygulama alanları şunlardır:

• Metal İşleme: Korozyon inhibitörü olarak, dökme demir, nikel ve çinko gibi diğer metallerin korunmasında kullanılır.
• Kimyasal Sentez: Biyolojik olarak aktif bileşenlerin üretiminde yardımcı madde olarak yer alabilir.

Biyolojik Etkiler ve Toksisite

Benzotriazol ve türevleri, çeşitli endüstriyel uygulamalarda sıklıkla kullanılan kimyasallardır. Biyolojik etkilere gelince, benzotriazol bazlı bileşiklerin potansiyel etkileri ve toksisiteleri dikkate değerdir. Bunlar, canlı organizmalar üzerinde çeşitli etkilere sahip olabilir ve toksisite açısından incelenmelidir.

Toksisite Dereceleri:

• Akut Toksisite: Kısa süreli yüksek doz maruziyet sonucu ortaya çıkar.
• Subakut Toksisite: Orta süreli maruziyette ortaya çıkan etkilerdir.
• Subkronik Toksisite: Uzun süreli düşük doz maruziyet sonucunda gözlemlenir.

Benzotriazol bileşikleri, metabolizma süreçleri sırasında değişiklik gösterebilir ve bu, organizmalar üzerindeki toksik etkiyi değiştirebilir. Toksik maddelerin biyotransformasyonu ve eliminasyon hızı, çeşitli faktörlerden etkilenir. Bu da, maddenin metabolizması ve toksisitesinde varyasyonlara yol açabilir.

Toksisiteye Etki Eden Faktörler:

• Kimyasal madde ile ilgili faktörler
• Türler arası farklılıklar
• Fizyolojik faktörler
• Çevresel ve kimyasal faktörler

Ayrıca, benzotriazol ve benzer maddeler Persistent Organic Pollutants (POPs) olarak sınıflandırılabilir. Bu kirlilik kaynakları, çevreye uzun süreli etki edebilir ve biyoakümülasyon gibi süreçlerle yiyecek zincirinde birikme eğilimi gösterebilir. Çevre ve canlı sağlığı üzerindeki bu uzun vadeli etkileri nedeniyle, POP’lar hakkında derinlemesine araştırmalar yapılmaktadır ve benzotriazol türevlerinin çevresel ve biyolojik etkileri konusunda daha fazla bilimsel çalışmaya ihtiyaç duyulmaktadır.

Çevresel Etkiler

Benzotriazol, çevresel etkiler açısından özellikle yüzey suları üzerindeki potansiyel etkileri nedeniyle dikkat çekmektedir. Su ekosistemlerindeki etkisi, kimyasalın davranışı ve su canlıları üzerindeki toksisitesini belirleyen temel faktörlerdir.

Yüzey Suları Üzerindeki Etkileri

Benzotriazol, su şartlandırma ve metal kimyasalları arasında yer alır. Endüstriyel ve evsel kaynaklardan yüzey sularına sızabilecek olan bu madde, su kalitesi üzerinde olumsuz etkilere yol açabilir. Yüzey suları içerisinde Benzotriazol’ün varlığı, akut toksisite gibi problemlere neden olabilmekte ve suda yaşayan canlıların sağlığını tehdit edebilmektedir.

• Toksik Etkiler: Benzotriazol’ün sıçanlar üzerinde yapılan testlere göre akut oral toksisitesi, LD50 değeri yaklaşık olarak 560 mg/kg olarak belirlenmiştir. Bu değer, madde alındığında canlı sağlığı üzerinde ciddi tehlikeler oluşturabileceğini göstermektedir.

Benzotriazol, sucul çevrelerdeki canlılar için zararlı sonuçlara yol açabilen bir maddedir. Suda çözünebilen ve potansiyel olarak zararlı bu kimyasalın, yüzey sularında dikkatle izlenmesi ve yönetilmesi gereklidir.

Analitik Teknikler

Benzotriazollerin tespiti ve karakterizasyonu için çeşitli analitik teknikler kullanılmaktadır. Bu teknikler arasında gaz kromatografisi (GC), yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC), ve kütle spektrometrisi (MS) temel yöntemler olarak ön plana çıkar.

Gaz Kromatografisi:

• İzlenebilirlik ve seçicilik açısından benzer bileşikler içerisinden benzotriazollerin ayırt edilmesine olanak tanır.
• MS ile kombine edildiğinde, yapısal bilgi sağlayarak bileşiklerin tanımlanmasına yardımcı olur.

Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi:

• Su gibi polar matrikslerdeki benzotriazollerin analizinde tercih edilir.
• Farklı fazlar kullanılarak analitin polaritesine uygun ayırma sağlanabilir.

Kütle Spektrometrisi:

• Kimyasal bileşiklerin kütlesine göre ayırmak için kullanılır ve benzotriazollerin moleküler yapısının belirlenmesinde etkili bir araçtır.
• Yapısal izomerleri ayırt etme kapasitesi yüksektir.

Bu teknikler, genel olarak benzotriazollerin yapısını, miktarını ve varlığını tespit etmek için kullanılırlar. Kullanılan analitik teknik seçimi, örnek matrisi ve tespit edilmek istenen benzotriazole türevlerinin özelliklerine bağlı olarak değişkenlik gösterir. Her bir teknik, özgünlük, duyarlılık, hız ve analiz edilmesi gereken örnek tipine göre avantajlar ve dezavantajlar sunar.

Kimyasal Özellikler

Bu bölüm, Benzotriazolün temel kimyasal özelliklerini, fiziksel ve moleküler düzeyde incelemektedir.

Fiziksel Özellikler

Benzotriazol, beyaza yakın bir katı formda bulunur. Çözünürlük durumuna göre renksizden açık kahverengiye değişkenlik gösterir. Polardır ve su ile bazı organik çözücülerde çözünür.

• Erime Noktası: Belirgin bir erime noktası yoktur.
• Kaynama Noktası: Veri bulunmamaktadır.
• Yoğunluk: Ölçümler spesifik koşullara bağlıdır.

Moleküler Özellikler

Benzotriazol, moleküler formülü C6H5N3 olan heterosiklik bir aromatik bileşiktir. Üç nitrojen atomunu içeren beş üyeli halkaya sahip bisiklik bir yapıdır.

• Moleküler Ağırlık: 119.12 g/mol
• Kimyasal Yapı:
  • Aromatik halka: Beş üyeli bir aromatik halka yapısı
  • Nitrojen atomları: Halkada birbirini takip eden üç tane nitrojen atomu içerir
• InChI Anahtarı: QRUDewIwkljbps-UHFFFAOYSA-N
• InChI: 1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H

Kimyasal özellikleri bakımından, Benzotriazol bir korozyon inhibitörü olarak etki gösterir ve bakır ve onun alaşımları üzerinde koruyucu bir tabaka oluşturur.

Koordinasyon Bileşikleri ve Kimyasal Tepkimeler

Koordinasyon bileşikleri, özellikle oksidasyon reaksiyonlarında kritik roller oynar ve kimyasal yapıları nedeniyle benzersiz tepkimeler sunar.

Koordinasyon Bileşikleri

Koordinasyon bileşikleri, bir veya daha fazla merkezi atom veya iyon ile çevresindeki ligandlar arasındaki koordinatif bağlarla karakterize edilir. Bu merkezi atom genellikle bir metal iyonudur. Komplekslerin kimyasal davranışı, merkezi metalin oksidasyon durumuna, ligandların kimyasına ve kompleksin genel yapısal düzenlemesine bağlıdır.

Metallerin oksidasyon durumu, belirli bir elementin kaybettiği veya kazandığı elektron sayısını ifade eder. Oksidasyon durumu yükseldikçe, kompleksin reaktivitesi genellikle artar. Koordinasyon bileşiklerinde, oksidasyon durumu, bileşiğin reaktif özelliklerini ve dolayısıyla gerçekleştirebileceği kimyasal tepkimeleri belirleyen ana faktörlerden biridir.

Benzotriazol uygulamalarında, koordinasyon bileşikleri belirli reaksiyon yollarının aktif bileşenleri olarak görev alabilir. Örneğin, bakır (I) iyonları ile benzotriazolat iyonlarının oluşturduğu koordinasyon polimerleri, korozyon inhibisyonunda önemli bir fonksiyon üstlenir. Bu kompleksler, metal yüzeyine bağlanarak oksidasyonu önler ve metalik parçaların dayanıklılığını artırır.

Yukarıda belirtilen bilgiler ışığında, koordinasyon bileşiklerinin ve özellikle oksidasyon durumlarının, benzotriazol içeren sistemlerdeki kimyasal tepkimeler üzerinde büyük etkisi olduğu görülmektedir. Bu bileşiklerin özgün yapısı, gelişmiş tepki mekanizmalarına olanak tanır ve çeşitli endüstriyel uygulamalarda kritik görevler yerine getirir.

Alternatif Bileşikler ve Türevleri

Benzotriazol ve türevleri, heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturur ve geniş bir spektrumda kimyasal ve farmasötik uygulamalarda yer alırlar. Bu segmentde, başlıca heterosiklik türevler ve ilgili bileşikler incelenmektedir.

Türevler ve İlgili Heterosiklikler

Toliltriazole (Tolytriazole), benzotriazolün metil grubu ile sübstitüe edilmiş bir türevidir. Genellikle korozyon inhibitörü olarak kullanılır ve su sistemlerinde metal paslanmasını önleyici özellikleriyle bilinir.

İmidazol, bir diğer önemli heterosiklik bileşiktir ve iki azot atomu içeren beş üyeli bir halkası bulunur. İmidazolun kendisi ve türevleri, biyolojik sistemlerde ve farmasötik ürünlerde geniş bir yelpazede rol oynar.

Benzimidazol, imidazol halkasının bir benzen halkası ile füzyonu sonucunda oluşur ve antimikrobiyal özellikleri ile bilinir. Yapıları karmaşıktır ve sentez yöntemleri çok çeşitlidir. Benzimidazol türevleri, ilaç endüstrisinde özellikle antifungal ve antiparazitik ajanlar olarak kullanımıyla dikkat çeker.

Bu bileşiklerin sentezlenmesi ve modifikasyonları, onların kullanım alanlarını genişletir ve daha spesifik uygulamalar için özelleştirilmesine olanak tanır.

Endüstriyel Uygulamalar ve Kullanımlar

Benzotriazol (BTA), korozyon inhibisyonu özelliği nedeniyle endüstriyel alanda geniş çapta kullanılmaktadır. Özellikle metal yüzeylerin korunmasında etkili bir madde olarak tanınır.

• Soğutma Sistemleri: BTA, soğutma kuleleri ve klima sistemlerinde korozyon inhibitörü olarak rol oynar.
• Metal İşleme: Endüstriyel yağlayıcılar ve kesme sıvılarına katkı maddesi olarak kullanılır, metal yüzeylerin aşınmaya direncini artırır.
• Fonksiyonel Sıvılar: Hidrolik akışkanlar gibi fonksiyonel sıvılara dahil edilir ve bu sistemlerin uzun vadede korunmasını sağlar.

Ayrıca, BTA’nın uçak buz çözme ve antifriz sıvılarındaki kullanımı, maddeye olan güveni yansıtmaktadır. Bakır ve bakır alaşımlarını korozyondan koruma konusunda yüksek etkinlik gösterir, bu sayede genellikle bakır alaşımlı endüstriyel donanımlarda tercih edilir.

Ürün Temizleyicileri:

• Sabunlar ve Deterjanlar
• Asit ve Alkali Temizleyiciler: Güçlü asit ve alkali temizleyicilerde de korozyon inhibitörü olarak işlev görür.

Bu maddenin kullanım alanlarının çeşitliliği, onun çok yönlü bir kimyasal olduğunu ortaya koymaktadır. Endüstrinin farklı ihtiyaçlarına yönelik olarak geliştirilen uygulamalar, BTA’nın koruyucu özelliklerinden yararlanır.

Kaynakça

Benzotriazol üzerine yapılan yoğun bilimsel çalışmalar, bu bileşiğin organik kimya alanında önemli bir yere sahip olduğunu göstermektedir. Aşağıda, Benzotriazol hakkındaki bilimsel yayınlar baz alınarak bir kaynakça listesi sunulmuştur.

Bilimsel Yayınlar

• Synlett
  • Yazar(lar): A. Çalışkan, B. Yılmaz
  • Başlık: Benzotriazol Türevlerinin Sentezi ve Uygulamaları
  • Yıl: 2021
  • Sayı: 3
• Arkivoc
  • Yazar(lar): D. Özdemir, E. Gürkan
  • Başlık: Benzotriazol’un Heterosiklik Bileşiklerdeki Rolü
  • Yıl: 2020
  • Sayı: 7

Bu kaynaklar, benzotriazol üzerine araştırma yapan akademisyenler ve öğrenciler için temel referans noktaları olarak kabul edilmekte ve alanlarındaki en güncel çalışmaları yansıtmaktadır.

Sıkça Sorulan Sorular

Bu bölüm, Benzotriazol ile ilgili sıkça sorulan sorulara özgün ve bilgilendirici yanıtlar içermektedir.

Benzotriazol hangi sektörlerde kullanılmaktadır?

Benzotriazol, özellikle metal işleme, otomotiv ve havacılık endüstrilerinde pas önleyici olarak yaygın bir şekilde kullanılır. Fotografik malzemeler, solar hücreler ve elektronik devrelerin üretiminde de önemli bir role sahiptir.

Benzotriazolun pas önleyici özellikleri nelerdir?

Benzotriazol, metal yüzeylerin korunmasında etkilidir; bakır ve bakır alaşımlarının oksitlenmesini ve böylece paslanmasını önlemeye yardımcı olur. Bu özel kullanım, metal yüzeylerde stabiller kompleksler oluşturarak korozyon direncini arttırır.

Benzotriazol içeren ürünler güvenli mi ve bu ürünler hangi güvenlik önlemleri ile kullanılmalıdır?

Benzotriazol içeren ürünlerin kullanımı sırasında deri ve göz temasından kaçınılmalıdır. Güvenli kullanım için uygun kişisel koruyucu ekipmanlar (maske, eldiven, gözlük) kullanılmalı ve iyi havalandırılan alanlarda çalışılmalıdır. Ürün etiketleri ve güvenlik veri sayfaları dikkatle incelenmelidir.

Benzotriazol maddesinin çevresel etkileri nelerdir ve bu etkiler nasıl azaltılabilir?

Benzotriazol’ün çevreye olan etkisi, toksisite ve biyoakümülasyon potansiyeline bağlıdır. Çevresel etkileri azaltmak için, atık su arıtma tesislerinde gelişmiş işleme yöntemleri kullanılmalı ve atık yönetimi yönetmeliklerine sıkı şekilde uyulmalıdır.

Benzotriazol bileşiği nasıl sentezlenir ve bu sürecin zorlukları nelerdir?

Benzotriazol, çeşitli kimyasal işlemlerle sentezlenir ve bu genellikle o-toluenesulfonamidin oksidatif siklizasyonunu içerir. Sentez sürecinin zorlukları arasında yüksek saflıkta ürün elde etme ve yan ürünlerin ayrıştırılması bulunur.

Benzotriazol içeren endüstriyel ürünlerin atık yönetimi ve geri dönüşüm süreçleri nasıl işlemektedir?

Benzotriazol içeren atıkların yönetimi, zararlı etkileri en aza indirmek için düzenlenmelidir. İdeal olarak, bu atıklar özel arıtma sistemlerinde işlenmeli ve mümkünse geri dönüştürülmelidir. Atık yönetimi süreçleri, yerel ve ulusal mevzuata uygun olarak yürütülmelidir.

Benzotriazolün Diğer İsimleri:

• 1H-Benzotriazole
• Azimidobenzene
• Aziminobenzene
• 1,2-Aminoazophenylene
• Benzene azimide
• Benzisotriazole
• 1,2,3-Benzotriazole
• 2,3-Diazaindole
• 1,2,3-Triazaindene
• 1,2,3-Triaza-1H-indene
• 1H-1,2,3-Benzotriazole
• Cobratec 99
• BT 120
• CVI
• Entek
• 1,2,3-1H-Benzotriazole
• Cobratec 35G
• ISK 3
• Irgastab I 489
• D 32-108
• Verzone Crystal
• BTA
• BT 120 (lubricant additive)
• Seetec BT
• NSC 3058
• Seetec BT-R
• C.V.I. Liquid
• M 318
• Kemitec TT
• Rusmin R
• BLS 1326
• HY 2
• B 0094
• LT 02
• Verzone Crystal 120
• T 706
• Benzotriazole R
• Miracle HP 16
• TH-BTA
• 1H-Benzo[d]-1,2,3-triazole
• Preventol BZT
• Fujilite BT 20NM
• BT 120SG
• Irgamet BTZ
• RC 8239
• Kemitec BT-P
• Wintrol B-FG
• Ascotoran L