Skip to content Skip to main navigation Skip to footer

Fumarik Asit

Fumarik Asit Satış ve Tedariki

Fumarik Asit satışı ve süreç danışmanlığı için bizi arayın.

0 (216) 510 56 16

CAS Numarası

110-17-8

Fumarik Asit Kullanımı: Endüstriyel ve Tıbbi Önemi

Fumarik asit, kimyasal formülü C4H4O4 olan ve doğada bulunan bir dikarboksilik asittir. Trans-bütendioik asit olarak da bilinen bu organik bileşik, odanın sıcaklığında beyaz kristaller oluşturan ve su içinde çözünürlüğü düşük olan bir maddedir. Fumarik asit iki karboksilik asit grubuna sahip olup, bu gruplar molekülün trans konfigürasyonunda (E formunda) yer alır. Maleik asit ise fumarik asidin cis izomeridir, yani aynı moleküler formüle sahip ancak atomların dizilişi farklı bir yapıdadır.

Sanayide geniş bir kullanım alanına sahip olan fumarik asit, gıda asitliği düzenleyicisi olarak kullanılmasının yanı sıra, bazı gıdalarda pH ayarlamak ve lezzet arttırıcı olarak da tercih edilir. Enerji üretiminin yanı sıra, cilde maruz kalan güneş ışığı altında da vücutta doğal olarak oluşabilen fumarik asit, D vitamini gibi bileşiklerle ilişkili bir metabolittir. Bunun dışında, çok yönlü bir kimyasal olarak bazı reçinesi ve boyar maddelerin yapımında ve polimer üretiminde de kullanılır. Fumarik asitin biyolojik ve endüstriyel uygulamalardaki rolü, onu çeşitli sektörlerde önemli bir bileşen yapar.

Fumarik Asitin Kimyasal Yapısı ve Formülü

Fumarik asit, moleküler formülü C4H4O4 olan ve karboksilik asit grupları trans konfigürasyonda bulunan bir organik bileşiktir. Bu yapısıyla, iki temel doymamamış dikarboksilik asitten biri olan fumarik asitin özellikleri ve isomerleri, kimya biliminde önemli bir yere sahiptir.

Moleküler Formül ve İzomerler

Fumarik asit, moleküler formül (C_4H_4O_4)’e sahiptir ve bu bileşik butendioik asit olarak da bilinir. Aynı moleküler formüle sahip olmasına karşın, karboksilik asit gruplarının farklı düzenlenişiyle karakterize edilen iki izomerden biridir; diğeri maleik asittir. Fumarik asit için belirgin olan trans konfigürasyon, kimyasal adıyla trans-1,2-etilendikarboksilik asit olarak ifade edilir. Bu konfigürasyon, moleküldeki çift bağın karşısında yer alan karboksil gruplarına işaret eder. Fumarik asit, alternatif isimleri olarak allomaleik asit, boletik asit veya likenik asit gibi isimlerle de anılabilmektedir.

Fumarik Asit Estetleri

Fumarik asidin ester türevleri, asit gruplarının alkol ile reaksiyona girmesi sonucu oluşur. Bu bileşikler, fumarik asidin fonksiyonel özelliklerini değiştirebilir ve bu nedenle gıda sektöründen plastik sanayine kadar geniş bir kullanım alanına sahiptir. Ester türevleri, genellikle fumarat olarak adlandırılır ve farklı alkollerle farklı esterlerin oluşturulması mümkündür. Bunlar arasında dimetil fumarat gibi sıklıkla karşılaşılan türevler, özellikle çözücü ve ara ürün olarak endüstride önem kazanmaktadır.

Fumarik Asidin Üretimi ve Endüstriyel Süreçler

Fumarik asidin üretimi, biyoteknolojik metodlar ve kimyasal sentetik prosesler olmak üzere iki ana yöntem ile gerçekleştirilir. Her iki sürecin de, endüstriyel ölçekte fumarik asit üretimini etkileyen benzersiz avantajları ve kısıtlamaları bulunmaktadır.

Biyoteknolojik Üretim

Biyoteknolojik süreç, fermentasyon kullanarak fumarik asidin üretilmesini kapsar. Bu yöntemde, karbonhidrat zengini biomass kullanılarak, örneğin xylose veya glukoz gibi substratlar, belirli mikroorganizmalar tarafından metabolize edilir. Rhizopus arrhizus ve Rhizopus nigricans gibi mantarlar, bu sürecin ana çalışma atlarından bazılarıdır. Verimli bir fermentasyon için, fermentasyon pH‘ının ve çözünmüş oksijen seviyenin dikkatli kontrolü gereklidir. Mantarların biyofilm formunda immobilize hale getirilmesi, fumarik asit üretimi verimliliği ve prosesin kontrolünü iyileştirebilir. Ürün ayırma ve kazanımı için adım genellikle adsorpsiyon yöntemleri ile gerçekleştirilir.

MikroorganizmaSubstrat
Rhizopus arrhizusXylose
Rhizopus nigricansGlucorse

Fermentasyon sırasında enzim faaliyeti de oldukça önemlidir; özellikle fumaraz enzimi metabolik yolda kritik bir role sahiptir.

Kimyasal Sentetik Yöntemler

Kimyasal yöntemlerle fumarik asit üretimi genelde petrokimyasallardan veya yenilenebilir hammaddelerden türetilen başka kimyasalların dönüşümünü içerir. Klasik bir kimyasal sentez yaklaşımı, furfural gibi bileşiklerin vanadyum bazlı katalizörün varlığında ve klorat kullanılarak oksidasyonunu içerir. Alternatif olarak, maleik asidin katalitik izomerizasyonu, düşük pH koşulları altında sulu çözeltilerde gerçekleştirilebilir. Bu işlemler yüksek sıcaklık ve baskı gerektirebilir ve genellikle yüksek enerji tüketimiyle ilişkilidir. Ayrıca, bu yöntemlerde kullanılan kimyasalların ve çözücülerin atık yönetimi ve çevresel etkileri de göz önünde bulundurulmalıdır.

Fumarik Asidin Kullanım Alanları

Fumarik asit, çeşitli endüstriyel uygulamaların yanı sıra gıda katkı maddesi olarak dikkat çeken ve sağlık sektöründe de önemli bir yere sahip olan çok yönlü bir maddedir.

Gıda Katkı Maddesi Olarak Kullanımı

Fumarik asitin gıda sektöründeki başlıca rolü, gıda asidülantı olarak hizmet etmesidir. Alkollü içkilerde, özellikle bira ve şarap gibi ürünlerde katkı maddesi olarak yer alır. Bu madde, yiyecek ve içecek ürünlerinde ekşilik ve lezzet sağlamak için kullanılır. Örneğin, fumarik asidin hidrofobik yapısı sayesinde, eklenen ürünlerde kalıcı bir ekşilik etkisi sunar.

  • Gıda Ürünlerinde Kullanım:
    • E260 kodu ile belirtilen gıda katkı maddesi
    • Kabartma tozları içerisinde asit bileşeni olarak kullanım

Sanayi ve Polimer Üretiminde Kullanımı

Sanayide fumarik asit, doymamış poliester reçineleri ve alkid reçineleri üretimi dahil olmak üzere çeşitli polimerizasyon süreçlerinde kullanılır. Fumarik asit ayrıca stiren-butadien kauçuk ve plastikleştiriciler gibi malzemelerin üretiminde katalizör olarak görev alır. Polimer endüstrisinde, fumarik asit esterleri ve dimetil fumarat gibi türevleri etkin biçimde kullanılır.

  • Polimer Üretiminde Kullanım:
    • Doymamış poliester reçinelerin üretiminde
    • Esterifikasyon reaksiyonlarında katalizör rolü

İlaç Endüstrisinde Kullanımı

Fumarik asit ve esterleri, tıbbi alanda özellikle antiinflamatuar ve immünomodülatör özellikleri nedeniyle değerlidir. Sedef hastalığı tedavisinde fumarik asit esterlerinin kullanımı yaygındır. Ayrıca, multipl skleroz tedavisi için de fumarik asit esterleri üzerinde yoğun araştırmalar yapılmaktadır. Bu kullanımlar, fumarik asidin ve türevlerinin ilaç endüstrisindeki önemini artırmaktadır.

  • İlaç Ürünleri İçin Kullanım:
    • Sedef hastalığı tedavisinde fumarik asit esterleri
    • Multipl skleroz tedavisinde araştırma aşamasında olan bileşikler

Fumarik Asidin Sağlık ve Beslenme Üzerine Etkileri

Fumarik asit, hem sağlık hem de beslenme açısından önemli bir bileşen olarak psoriasis tedavisinde ve gıda endüstrisinde kullanılır.

Psoriasis Tedavisinde Kullanımı

Fumarik asit, özellikle psoriasis tedavisinde etkin bir bileşen olarak tanınmaktadır. Psoriasis, ciltte pul pul dökülen kırmızı lekelerle karakterize kronik bir cilt hastalığıdır. Fumarik asit bazlı ilaçlar, bu hastalığın semptomlarını azaltmak için kullanılmaktadır. Oral yolla alınabilen bu ilaçlar, genellikle az miktarda başlar (günlük 60-100 miligram) ve terapötik etki gözlemlenene kadar dozaj kademeli olarak arttırılır. Tedavi başlangıcında karşılaşılan karın ağrısı, hazımsızlık ve bulantı gibi yan etkiler, tedavinin ilerleyen aşamalarında azalma eğilimi gösterir.

Diğer Sağlık Açısından Faydalar

Fumarik asit bir asidite düzenleyici olarak gıdalarda tartarik asit, limon asiti ve malik asit ile birlikte kullanılabilir. Aynı zamanda nontoksik olduğundan sağlık için güvenli olarak kabul edilir. Fumarik asit, yenilenebilir kaynaklardan ve mikroorganizmaların fermantasyonu yoluyla elde edilebilir, bu da onu petrokimyasal üretimine bir alternatif olarak öne çıkarır. Ayrıca, suda çözünen bu katı formdaki madde, gıda endüstrisinde tatlandırıcı, kıvam artırıcı ve gıda koruyucu olarak kullanım bulur. Onun diğer önemli rolü, enerji üretimi için önemli olan sitrik asit döngüsünün bir parçası olmasıdır. Bu özellik, insan sağlığındaki metabolik süreçler için merkezi bir önem taşır.

Fumarik Asitin Gıda Sanayisindeki Rolleri

Fumarik asit, gıda sanayisinde tat ve stabiliteyi iyileştiren, aynı zamanda asitliği düzenleyen bir katkı maddesi olarak önemli bir yere sahiptir. Gıda ürünlerinin pH değerini yönetmede ve higroskopisitenin azaltılmasında etkin bir rol oynar.

Asitlik Düzenleyici Olarak

Fumarik asit, gıda endüstrisinde çoğunlukla asitlik düzenleyici olarak kullanılır. Gıda additifleri arasında yer alan bu organik asit, özellikle asitliği ayarlamak ve lezzet dengesini sağlamak için tercih edilir. Citrik asit ve tartarik asit gibi diğer asidik maddelerle karşılaştırıldığında, fumarik asitin daha az nem çekme özelliği bulunur, bu da onu özellikle nemli ortamlarda bulunan gıdalarda kullanışlı kılar. Ayrıca, içeceklerde ve çay gibi sıcak içeceklerin asitliğini düzenlemek amacıyla, kimyasal adı E297 olarak da bilinen fumaratlar formunda işlev görür.

Gıda Koruyucu ve Tatlandırıcı

Gıda sanayisinde fumarik asit koruyucu ve tatlandırıcı olarak da faaliyet gösterir. Özellikle ekmek ve pasta ürünlerinde bulunan kabartma tozlarının geliştirilmesinde bir koagülant (pıhtılaştırıcı) olarak kullanılır. Gıda katkı maddesi olarak fumarik asit, gıda ürünlerinin raf ömrünü uzatmaya yardımcı olurken, aynı zamanda tat profillerini zenginleştirir. Tatlandırıcı olarak, özellikle tatlılık arttırıcı bir bileşen olarak değil ama mevcut tatları belirginleştirici bir etki gösterir.

Fumarik Asit ve Malik Asit Arasındaki İlişki

Fumarik asit ve malik asit karboksilik asitler grubuna ait iki farklı ancak kimyasal olarak ilişkili bileşiktir. Bu iki bileşik arasındaki temel farklar ve benzerlikler, kimyasal yapıları ve endüstriyel uygulamalarındaki farklılıklar üzerinden anlaşılabilir.

Kimyasal İzomerlik

Fumarik asit ve maleik asit moleküllerinin yapısal farkları, kimyasal izomerlik kavramı çerçevesinde ele alınmaktadır. Maleik asit, butendioik asidin cis-izomeri olarak bilinirken, fumarik asit trans-izomerdir. Bu izomerlerin ana farkı, iki karboksil grubunun konumlarındadır; maleik asitte bu gruplar aynı tarafta yer alır, fumarik asitte ise karşı taraflardadır. Bu özellik, onların fiziksel ve kimyasal davranışlarını derinden etkiler.

İzomerKonfigürasyonuErime NoktasıÇözünürlük
Maleik AsitcisDüşükSuda daha çözünür
Fumarik AsittransYüksekSuda az çözünür

Endüstriyel Farklar ve Kullanımları

Fumarik asit, gıda endüstrisinde asitlik düzenleyici ve antioksidan olarak, ayrıca polimerizasyon süreçlerinde katalizör olma işlevi görmektedir. Diğer yandan, maleik asit polimer üretiminde ve reçine üretiminde esas maddeler arasında yer alır.

Malik asit bazen maleik asitten kataliz yardımıyla veya şekerlerin fermantasyonu sonucu oluşan bir üründür. Biyolojik olarak malik asit, hücre içi enerji döngüsünde yer alan ve malat dehidrojenaz enziminin katalizlediği reaksiyonlarda önemli bir rol oynar. Bu asit ayrıca meyvelerin doğal tadını belirlemede ve gıda endüstrisinde tatlandırıcı olarak kullanımda da esas rol sahibidir.

Fumarik Asidin Çevresel Etkileri ve Sürdürülebilirliği

Fumarik asit, çevre üzerindeki etkileri ve sürdürülebilirliği açısından iki temel faktör altında değerlendirilir: biyolojik ayrışabilirliği ve yenilenebilir kaynaklardan üretimi. Bu maddeler, fumarik asidin ekosistem üzerindeki potansiyel etkisini ve doğal kaynaklarla olan ilişkisini belirler.

Biyolojik Ayrışabilirlik

Fumarik asit, su bazlı sistemlerdeki biyolojik ayrışabilirliği ile bilinir. Göreli olarak nontoksik bir bileşik olup çevresel birikime yol açma potansiyeli düşüktür. Biyomass üzerinden yapılan araştırmalar fumarik asitin doğada kolayca parçalanabildiğini gösterir, bu sayede su kaynakları ve çevre üzerinde zararlı birikimlerin önüne geçer.

Yenilenebilir Kaynaklardan Üretimi

Fumarik asit, sürdürülebilirlik açısından önemlidir çünkü yenilenebilir kaynaklardan elde edilebilen bir metabolittir. Özellikle, bazı bitkiler ve mantarlar bu asidi doğal olarak üretir ve bu kaynaklar sürekli olarak regenere olabilir. Kimyasal sentezler yerine, biyomasstan elde edilmesi fumarik asidin çevre dostu bir alternatif olarak kullanımını arttırır ve sürdürülebilir üretim pratiklerine katkı sağlar.

Fumarik Asit ve Petrol Kimyasalları İlişkisi

Fumarik asit, günümüzde esas olarak petrokimya endüstrisi tarafından sentezlenmektedir ve bu süreçler önemli miktarda enerji tüketimi ile ilişkilidir.

Petrol Bazlı Üretim Süreçleri

Fumarik asit, petrokimyasal üretim süreçlerinin bir ürünüdür ve bu süreçler genellikle maleik anhidrit gibi ara kimyasalların dönüştürülmesini içerir. Maleik anhidrit, öncelikle bütanın oksitlenmesi ile elde edilen ve fumarik asit üretiminde kilit rol oynayan bir petrokimyasal bileşiktir.

  • Maleik Anhidritten Dönüşüm: Bütanın hava ile teması sonucu maleik anhidrit elde edilir ve ardından fumarik asite dönüştürülür.
  • Enerji Kullanımı: Yüksek sıcaklık ve basınç kullanılarak gerçekleşen bu dönüşüm prosesleri enerji yoğundur.

Enerji Tüketimi ve Karbon Ayak İzi

Petrol bazlı fumarik asit üretimi, enerji tüketimi ve karbon ayak izi bakımından ele alındığında önemli çevresel etkilere sahiptir.

  • Yüksek Enerji Tüketimi: Üretim işlemleri sırasında gerekli olan yüksek sıcaklık ve basınç, önemli miktarda enerji gerektirir.
  • Karbon Ayak İzi: Üretim süreci, hem kullanılan enerjinin kaynağına bağlı olarak hem de petrokimyasal bileşenlerin işlenmesinden kaynaklanan sera gazı emisyonlarıyla doğrudan ilişkilidir.

Bu süreçlerin çevresel etkilerinin azaltılması konusunda, yenilenebilir kaynaklar kullanılarak biyo-bazlı fumarik asit üretimine olan ilgi artmaktadır. Bu yaklaşım, petrokimyasal bağımlılığı azaltmayı ve sürdürülebilir bir üretim alternatifi sağlamayı amaçlar.

Fumarik Asitin Nanoteknolojide Kullanımı

Fumarik asit, nanoteknolojik uygulamalarda nanofiltrlasyon ve ayırma işlemleri ile katalitik süreçlerde önemli bir bileşen olarak kullanılır. Bu uygulamalarda, moleküler düzeyde mükemmel ayrım yetenekleri ve reaksiyon hızlandırıcı özellikleri ile nanoteknolojinin gelişimine katkıda bulunur.

Nanofiltrlasyon ve Ayırma İşlemleri

Fumarik asit, nanofiltrlasyon tekniklerinde adsorpsiyon özellikleri sebebiyle tercih edilir. Bu metodda, su ve diğer sıvı karışımlarından istenilen partiküllerin ayrıştırılması işlemi için fumarik asit içeren nanomembranlar kullanılır:

  • Seçicilik: Fumarik asit, özel moleküler tanıma siteleri sunar, bu sayede membrandaki gözenekler belirli moleküllerin geçişine izin vererek yüksek düzeyde seçicilik sağlar.
  • Düşük Enerji Tüketimi: Yüksek verimlilikteki bu ayırma işlemleri, daha düşük enerji tüketimi ile çevre dostu bir alternatif sunar.

Kataliz ve Reaksiyon Hızlandırıcı Olarak Kullanımı

Reaksiyon mekanizmalarında fumarik asitin kataliz rolü, nanoteknolojinin bir diğer önemli uygulamasıdır:

  • Hızlandırma: Kimyasal reaksiyonların hızlandırılmasında, fumarik asit nanokatalizörler şeklinde eklendiğinde, reaksiyon sürelerini önemli ölçüde azaltır.
  • Verimlilik: Tepkimelerin verimliliğini artırarak, daha az atık üretilmesine katkı sağlar ve bu da sürdürülebilir kimya anlayışına uygun düşer.

Fumarik asitin bu kullanımları, nanoteknolojinin çeşitli alanlarda etkin uygulamalarını mümkün kılmaktadır.

Gelişmiş Üretim Teknikleri

Fumarik asit üretiminde gelişmiş tekniklerden yararlanmak günümüzde üretim verimliliğini ve ürün kalitesini artırmada büyük rol oynar. Bu teknikler arasında metabolik mühendislik ve mikroorganizma optimizasyonu öne çıkmaktadır.

Metabolik Mühendislik

Metabolik mühendislik, fumarik asit üretimi için mikroorganizmaların metabolik yollarını genetik düzeyde manipüle ederek ürün verimini artırmayı hedefler. Bu yaklaşımda, belirli enzimlerin aktivitesi artırılırken, yan ürünlerin oluşumunu azaltacak şekilde metabolik akış yeniden yönlendirilir. Gelişmiş biyoteknolojik yöntemler kullanılarak mikroorganizmaların genetik materyali düzenlenir ve sonuç olarak daha yüksek ürün verimi ile daha verimli fumarik asit üretimi sağlanır.

  • Enzim aktivasyonları Enzim Rolü Pyruvate carboxylase Pyruvat’tan oksaloasetat yapımını hızlandırarak fumarat üretimini destekler. Aconitase Oksaloasetatın fumarata dönüşümünü teşvik eder.
  • Yan ürün oluşumunun engellenmesi Strategi Etkisi Laktik asit gibi yan ürün yollarının bloklanması Metabolik enerjiyi ve karbon kaynağını fumarik asite yönlendirir.

Mikroorganizma Optimizasyonu

Mikroorganizma optimizasyonu teknikleri arasında, fumarik asidin biyolojik üretiminde kullanılan mikroorganizmaların çeşitli çevresel ve genetik koşullar altında en yüksek verimi sağlama kapasitesinin artırılması yer alır. Biyofilm teknolojisi, hücreleri immobilize ederek sabit bir yüzeye tutunmalarını ve daha kararlı aerobik koşullarda yaşamalarını sağlar. Böylece, daha verimli fumarik asit üretimi için gerekli metabolik aktivitelerini sürdürebilirler.

  • Biyofilm tabanlı üretim sistemleri Avantajları Açıklama Daha yüksek hücre yoğunluğu Daha fazla etkileşim ve substrat dönüşümü sağlar. Sürekli üretim Kesintisiz üretimi mümkün kılar ve üretim konsistansını artırır.

Mikroorganizmaların genetik optimizasyonu ve uygun substrat seçimi, fumarik asit üretimi için kullanılan süreçlerin etkinliğinin önemli derecede artırılmasını sağlar ve sanayideki uygulamalarını genişletir.

Sıkça Sorulan Sorular

Fumarik asit, endüstriyel ve biyolojik süreçlerde önemli bir rol oynar. İşte bu kimyasal bileşik hakkında sıkça sorulan bazı sorular ve onların açıklayıcı yanıtları.

Fumarik asit faydaları nelerdir ve nasıl işler?

Fumarik asit, gıda endüstrisinde antioksidan olarak kullanılır ve bu sayede gıdaların raf ömrünü uzatmaya yardımcı olur. Aynı zamanda metabolik süreçlerde fumarat olarak da işlev görerek vücuttaki enerji üretim süreçlerine katkıda bulunur.

Fumarat ile fumarik asit arasındaki fark nedir?

Fumarat, fumarik asidin aniyon formudur ve Krebs döngüsü gibi biyokimyasal süreçlerde yer alır. Fumarik asit ise katı ve kristal bir yapıdadır ve genellikle sanayi alanlarında kullanılır.

Maleik asit ile fumarik asit deneyinde ne tür reaksiyonlar incelenir?

Maleik asit ile fumarik asit deneylerinde, bu iki izomerin kimyasal ve fiziksel özellikleri karşılaştırılır. Erime noktaları ve çözünürlük gibi özellikler bu iki dikarboksilik asidin ayrımında önemlidir.

Vücuttaki fumarik asit seviyesinin yüksek olması ne anlama gelir?

Vücuttaki yüksek fumarik asit seviyeleri, genellikle hücresel düzeydeki metabolik bozuklukların bir göstergesi olabilir. Ayrıca, bazı sağlık koşullarında ve hastalıklarda farklı düzeyler gözlenebilir.

Fumarik asit içeren ilaçlar hangi durumlar için kullanılır?

Fumarik asit içeren ilaçlar, özellikle sedef hastalığı tedavisinde kullanılır. Ayrıca anti-inflamatuar ve immün modülatör etkileri nedeniyle çeşitli dermatolojik tedavilerde de yer alır.

Fumarik asit içeren ürünler hangi alanlarda kullanılmaktadır?

Fumarik asit, gıda endüstrisinde stabilizatör ve tatlandırıcı olarak, ilaç endüstrisinde ara madde ve ağartma ajanı olarak kullanılır. Ayrıca, ekmek ve turunçgil suları gibi ürünlerin stabilizasyonunda da etkilidir.

Fumarik Asitin Diğer İsimleri:

  • 2-Butenedioic acid (2E)-
  • Fumaric acid
  • 2-Butenedioic acid (E)-
  • (2E)-2-Butenedioic acid
  • Allomaleic acid
  • Boletic acid
  • trans-Butenedioic acid
  • trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
  • Lichenic acid
  • 2-Butenedioic acid, (E)-
  • trans-2-Butenedioic acid
  • 2-(E)-Butenedioic acid
  • FC 33
  • (E)-2-Butenedioic acid
  • FC 33 (acid)
  • (2E)-But-2-enedioic acid
  • NSC 2752
  • Petrom
  • Bakeshure 451
  • Bakeshure 470
  • (2E)-But-2-enedioic acid
  • Fumarates
  • MeSH ID: D005650