Benzotriazol

¿Qué es el benzotriazol?

El benzotriazol (BTA) es un compuesto heterocíclico que contiene tres átomos de nitrógeno con la fórmula química C6H5N3. Este compuesto aromático es incoloro y polar y se puede utilizar en varios campos. Se llama BTA para abreviar.

El benzotriazol tiene dos anillos fusionados. Su anillo de cinco miembros puede estar presente en los tautómeros A y B, y se pueden producir derivados de ambos tautómeros así como estructuras C y D.

Varios análisis estructurales con espectros UV, IR y 1H-NMR mostraron que el isómero A está predominantemente presente a temperatura ambiente. El enlace entre las posiciones 1 y 2 y entre las posiciones 2 y 3 ha demostrado tener las mismas propiedades de enlace. Además, el protón no está estrechamente unido a ningún átomo de nitrógeno, sino que se mueve rápidamente entre las posiciones 1 y 3. Por lo tanto, el BTA puede perder un protón (pKa = 8,2) para comportarse como un ácido débil, o un protón que usa los pares de electrones solitarios que se encuentran en los átomos de nitrógeno como una base de Bronsted muy débil (pKa < 0). No solo puede actuar como un ácido o una base, sino que también puede unirse a otras especies utilizando pares de electrones solitarios. Aplicando esta propiedad, el BTA puede formar un compuesto de coordinación estable sobre una superficie de cobre y actuar como inhibidor de la corrosión.

¿Cómo se produce el benzotriazol?

El benzotriazol es altamente soluble en agua, no se descompone inmediatamente y tiene una tendencia de absorción limitada. Por lo tanto, solo se elimina parcialmente en las plantas de tratamiento de aguas residuales y una parte importante llega a aguas superficiales como ríos y lagos. Aunque exhibe algunas propiedades antiestrogénicas, se considera que tiene baja toxicidad y bajo riesgo para la salud de los humanos.

¿Qué aspecto tiene el benzotriazol?

Existe como un sólido blanco.

¿Cuál es la fórmula molecular del benzotriazol?

Fórmula molecular: C6H5N3

¿En qué sectores se utiliza el benzotriazol?

• emulsiones fotográficas
• anticorrosión
• industria farmacéutica

¿Cuáles son los usos (procesos) del benzotriazol?

• El benzotriazol es conocido por su versatilidad. Ya se utiliza como agente limitante (o antivaho) en emulsiones fotográficas o revelado de soluciones, y como reactivo para la determinación analítica de plata.
• Ha sido ampliamente utilizado como inhibidor de la corrosión en la atmósfera y bajo el agua.
• Se utiliza en anticongelantes, sistemas de calefacción y refrigeración, fluidos hidráulicos e inhibidores de fase de vapor.
• El benzotriazol es un inhibidor eficaz de la corrosión del cobre y sus aleaciones al evitar reacciones superficiales indeseables. Se sabe que cuando el cobre se sumerge en una solución que contiene benzotriazol, se forma una capa pasiva que consiste en un complejo entre cobre y benzotriazol. La capa pasiva es insoluble en soluciones acuosas y muchas orgánicas. Existe una relación positiva entre el espesor de la capa pasiva y la eficacia para prevenir la corrosión. BTA se usa en protección, especialmente en el tratamiento de la enfermedad del bronce. La naturaleza precisa del complejo cobre-BTA es controvertida y se han presentado muchas sugerencias.
• Los derivados de benzotriazol tienen propiedades químicas y biológicas que son versátiles en la industria farmacéutica. Los derivados de benzotriazol actúan como agonistas de muchas proteínas. Por ejemplo, el vorozol y la alizaprida tienen propiedades inhibidoras beneficiosas contra diferentes proteínas, y se ha informado que los ésteres de benzotriazol funcionan como inactivadores basados en mecanismos para la proteasa 3CL del síndrome respiratorio agudo severo (SARS). La metodología no solo se limita a la heterociclación, sino que también ha sido exitosa para hidrocarburos polinucleares de pequeños sistemas carbocíclicos.

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