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Benzotriazol

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Was ist Benzotriazol?

Benzotriazol (BTA) ist eine heterocyclische Verbindung, die drei Stickstoffatome mit der chemischen Formel C6H5N3 enthält. Diese aromatische Verbindung ist farblos und polar und kann in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden. Es heißt kurz BTA.

Benzotriazol hat zwei kondensierte Ringe. Sein fünfgliedriger Ring kann in den Tautomeren A und B vorhanden sein, und Derivate beider Tautomere sowie der Strukturen C und D können hergestellt werden.

Benzotriazol

Verschiedene Strukturanalysen mit UV-, IR- und 1H-NMR-Spektren zeigten, dass bei Raumtemperatur überwiegend Isomer A vorliegt. Die Bindung zwischen den Positionen 1 und 2 sowie zwischen den Positionen 2 und 3 hat sich als die gleichen Bindungseigenschaften erwiesen. Außerdem ist das Proton nicht fest an ein Stickstoffatom gebunden, sondern bewegt sich schnell zwischen den Positionen 1 und 3. Daher kann BTA ein Proton (pKa = 8,2) verlieren, um sich als schwache Säure zu verhalten, oder ein Proton, das die in Stickstoffatomen gefundenen freien Elektronenpaare als sehr schwache Bronsted-Base (pKa < 0) verwendet. Es wirkt nicht nur als Säure oder Base, sondern kann auch mit einsamen Elektronenpaaren an andere Spezies binden. Unter Ausnutzung dieser Eigenschaft kann BTA auf einer Kupferoberfläche eine stabile Koordinationsverbindung bilden und als Korrosionsinhibitor wirken.

Wie wird Benzotriazol hergestellt?

Benzotriazol ist gut wasserlöslich, zersetzt sich nicht sofort und hat eine begrenzte Resorptionsneigung. Daher wird es in Kläranlagen nur teilweise entfernt und ein erheblicher Teil gelangt in Oberflächengewässer wie Flüsse und Seen. Obwohl es einige antiöstrogene Eigenschaften aufweist, wird davon ausgegangen, dass es eine geringe Toxizität und ein geringes Gesundheitsrisiko für den Menschen hat.

Wie sieht Benzotriazol aus?

Es liegt als weißer Feststoff vor.

Wie lautet die Summenformel von Benzotriazol?

Summenformel: C6H5N3

In welchen Branchen wird Benzotriazol eingesetzt?

  • Fotografische Emulsionen
  • Korrosionsschutz
  • Pharmaindustrie

Was sind die Verwendungen (Verfahren) von Benzotriazol?

  • Benzotriazol ist bekannt für seine Vielseitigkeit. Es wird bereits als Begrenzungsmittel (oder Antibeschlagmittel) in fotografischen Emulsionen oder Lösungsentwicklungen und als Reagenz für die analytische Bestimmung von Silber verwendet.
  • Es wurde in großem Umfang als Korrosionsinhibitor in der Atmosphäre und unter Wasser verwendet.
  • Es wird in Frostschutzmitteln, Heizungs- und Kühlsystemen, Hydraulikflüssigkeiten und Dampfphaseninhibitoren verwendet.
  • Benzotriazol ist ein wirksamer Korrosionsinhibitor für Kupfer und seine Legierungen, indem es unerwünschte Oberflächenreaktionen verhindert. Es ist bekannt, dass beim Eintauchen von Kupfer in eine Lösung, die Benzotriazol enthält, eine Passivschicht gebildet wird, die aus einem Komplex zwischen Kupfer und Benzotriazol besteht. Die Passivschicht ist in wässrigen und vielen organischen Lösungen unlöslich. Es besteht ein positiver Zusammenhang zwischen der Dicke der Passivschicht und der Wirksamkeit des Korrosionsschutzes. BTA wird zum Schutz verwendet, insbesondere bei der Behandlung der Bronzekrankheit. Die genaue Natur des Kupfer-BTA-Komplexes ist umstritten, und es wurden viele Vorschläge gemacht.
  • Benzotriazol-Derivate haben chemische und biologische Eigenschaften, die in der pharmazeutischen Industrie vielseitig einsetzbar sind. Benzotriazol-Derivate wirken als Agonisten für viele Proteine. Zum Beispiel haben Vorozol und Alizaprid vorteilhafte inhibitorische Eigenschaften gegen verschiedene Proteine, und es wurde berichtet, dass Benzotriazolester als mechanismusbasierte Inaktivatoren für die 3CL-Protease des schweren akuten respiratorischen Syndroms (SARS) wirken. Die Methodik ist nicht nur auf die Heterocyclisierung beschränkt, sondern hat sich auch für mehrkernige Kohlenwasserstoffe kleiner carbocyclischer Systeme bewährt.

Was ist der Verkaufspreis von Benzotriazol?

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