Ameisensäure

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Was ist Ameisensäure?

Ameisensäure, systematisch Methansäure genannt, ist die einfachste Carbonsäure und hat die chemische Formel HCOOH. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Synthese und kommt vor allem in einigen Ameisen natürlich vor. Das Wort „Ameisensäure“ kommt vom lateinischen Wort für Ameise, Formica, was sich auf die frühe Isolierung von Ameisenkörpern durch Destillation bezieht. Von Ameisensäure abgeleitete Ester, Salze und Anionen werden als Formiat bezeichnet. Industriell wird Ameisensäure aus Methanol hergestellt.

Ameisensäure ist mit Wasser und den meisten polaren organischen Lösungsmitteln mischbar und etwas löslich in Kohlenwasserstoffen. In Kohlenwasserstoffen und in der Dampfphase besteht es eher aus wasserstoffgebundenen Dimeren als aus einzelnen Molekülen. Gasförmige Ameisensäure gehorcht aufgrund ihrer Tendenz zur Wasserstoffbindung nicht dem idealen Gasgesetz. Feste Ameisensäure, die in jedem der beiden Polymorphe gefunden werden kann, besteht aus einem praktisch endlosen Netzwerk von wasserstoffgebundenen Ameisensäuremolekülen. Ameisensäure bildet mit Wasser ein niedrigsiedendes Azeotrop (% 22,4). Flüssige Ameisensäure neigt zur Unterkühlung.

Wie wird Ameisensäure hergestellt?

Ameisensäure kann nach ganz unterschiedlichen Methoden hergestellt werden.

Erstens kann Ameisensäure aus Methyl und Formamid hergestellt werden.

Wenn Methanol und Kohlenmonoxid in Gegenwart einer starken Base kombiniert werden, entsteht gemäß der chemischen Gleichung Methylformiat:

CH₃OH + CO → HCO₂CH₃

In der Industrie wird diese Reaktion in flüssiger Phase bei hohem Druck durchgeführt. Typische Reaktionsbedingungen sind 80 °C und 40 atm. Die am häufigsten verwendete Base ist Natriummethoxid. Die Hydrolyse von Methylformiat erzeugt Ameisensäure:

HCO₂CH₃ +H₂O → HCOOH + CH₃OH

Eine effektive Hydrolyse von Methylformiat erfordert viel Wasser. Einige Wege verlaufen indirekt, indem zunächst Methylformiat mit Ammoniak zu Formamid behandelt wird, das dann mit Schwefelsäure hydrolysiert wird:

HCO₂CH₃ +NH₃ → HC(O)NH₂ +CH₃OH

2HC(O)NH₂ + 2 Std₂O + H₂ALSO₄ → 2HCO₂H+ (NH₄)₂ALSO₄

Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die Notwendigkeit, das Nebenprodukt Ammoniumsulfat zu entsorgen. Dieses Problem hat einige Hersteller veranlasst, energieeffiziente Methoden zur direkten Abtrennung von Ameisensäure aus dem überschüssigen Wasser zu entwickeln, das bei der Hydrolyse verwendet wird.

Bei der Herstellung anderer Chemikalien fallen erhebliche Mengen an Ameisensäure als Nebenprodukt an.

Ameisensäure kann auch durch wässrige katalytische Partialoxidation nasser Biomasse nach dem OxFA-Verfahren gewonnen werden. Als homogener Katalysator wird ein Polyoxometallat vom Keggin-Typ (H5PV2Mo10O40) eingesetzt, um Zucker, Holz, Altpapier oder Cyanobakterien in Ameisensäure und als einziges Nebenprodukt CO2 umzuwandeln. Es können Ameisensäureausbeuten von bis zu % 53 erreicht werden.

Im Labor kann Ameisensäure durch Erhitzen von Oxalsäure in Glycerin und Extraktion durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden.

Ameisensäure kann durch elektrochemische Reduktion von CO gewonnen werden.

Aufgrund der hohen Menge an Ameisensäure in Ameisen kann Ameisensäure durch Biosynthese hergestellt werden.

Wie sieht Ameisensäure aus?

Eine farblose Flüssigkeit mit einem stechenden, durchdringenden Geruch

Wie lautet die Summenformel von Ameisensäure?

Summenformel: HCOOH

In welchen Branchen wird Ameisensäure eingesetzt?

• In Nutztierfutter
• In der Leder- und Textilproduktion
• In der Gummiindustrie
• Bei Reinigungsmitteln
• in der Imkerei
• In der Kraftstoffindustrie
• Bei der Herstellung von Isobutanol

Was sind die Einsatzgebiete (Prozesse) von Ameisensäure?

• Ameisensäure wird hauptsächlich als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Viehfutter verwendet. Ameisensäure stoppt bestimmte Fäulnisprozesse und lässt das Futter länger seinen Nährwert behalten. Daher wird es häufig zum Schutz des Winterfutters von Rindern verwendet. In der Geflügelindustrie wird es auch dem Futter zugesetzt, um einige Bakterien abzutöten.
• Dank ihrer sauren Struktur wird Ameisensäure häufig in der Lederherstellung und in Textilfärbe- und -polierprozessen verwendet.
• Es wird als Gerinnungsmittel in der Gummiherstellung verwendet.
• Es wird in verschiedenen Reinigungsmitteln wie Ameisensäure-Entkalker und Toilettenreiniger verwendet.
• Imker verwenden Ameisensäure als Zeckenkiller gegen Trachealmilbe (Acarapis woodi) und Varroa-Zerstörermilbe und Varroa jacobsoni-Milbe.
• Die Anwendung von Ameisensäure wird zu einer wirksamen Behandlung von Warzen.
• Ameisensäure kann direkt in Ameisensäure-Brennstoffzellen und indirekt in Wasserstoff-Brennstoffzellen verwendet werden.
• Ameisensäure kann als Zwischenprodukt genutzt werden, um Isobutanol mikrobiell aus CO2 herzustellen.

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